兩個決定
賈伯斯掌管的事業不斷延伸擴展，每天都愈來愈耗費心力。舉例來說，光是在2003及2004年，蘋果公司就升級了整個產品線。四個象限的產品架構策略同樣適用於個人電腦。想買桌上型電腦的顧客，可從異想天開的「向日葵」iMac G4（時尚的平板螢幕由一根可旋轉的棒子接在泡泡狀主機盒），升級到更大的iMac G5（所有的電腦主機零件都在平面螢幕後面，由時尚的白色塑膠外殼所包覆）。
就蘋果針對商業及高階使用者推出的直立式主機來說，Power Mac G5是一次傑出的升級，大受好評。想購買筆記型電腦的顧客可以選擇白色或霧黑色的塑膠iBook G4，或是鋁製的PowerBook G4，有三種不同的螢幕尺寸。
但是除了網際網路、家庭網路、音樂、軟體應用程式之外，蘋果正在絞盡腦汁要推出超越個人電腦範疇的產品。
新版的iMovie及FinalCut Pro隨著新的酷炫應用程式GarageBand同時推出，讓你能利用Mac，進行音樂創作的錄製、編輯，以及混音。蘋果同時推出了新版本的OSX作業系統，稱之為Panther，搭載了蘋果專屬的瀏覽器Safari。有兩種新的鍵盤，其中一個是無線的。
蘋果亮眼的Cinema Display平板螢幕尺寸愈來愈大、色彩愈來愈鮮明。蘋果比起任何同業都更加努力地推廣將Wi-Fi做為通訊協定，並且推出了專供家庭用戶使用的大功率Wi-Fi伺服器Airport Extreme，以及可以將Wi-Fi網路分享到整棟建築物的Airport Express無線基地台。對於那些想進行線上視訊對話的用戶，蘋果開始販售iSight—裝設在電腦螢幕頂端的網路攝影機。瞄準企業客戶的網路伺服器Xserve也升級了。最後也最重要的是，iPod使用者在2004年獲得兩樣特別的禮物：時髦又纖細的iPod Mini，以及擁有彩色螢幕、可以顯示相片的iPod Classic。
蘋果不斷地成功。iPod看來還可以享有好幾年的成長。它的產品線集中，外型漂亮，又很受歡迎，然而，賈伯斯並不會因此感到滿足。他認為這些不過是他下一個「給宇宙留下一道刻痕」（dent in the universe）的墊腳石。
深沉的不安
柯林斯（Jim Collins），暢銷管理名著《基業長青》（Built to Last）及《從A到A+》（Good to Great）的作者，用一個很奧妙的詞彙來形容偉大的領導者必須具備的人格特質：「深沉的不安」（deep restlessness）。
柯林斯將這句話套用在賈伯斯身上。他同時也認為，賈伯斯是兩位啟發他最多的偉大領導者之一（另一位是邱吉爾）。柯林斯相信，這樣的不安，比起單純的野心或天生的智慧要來得重要且強大多了。它是毅力和自我激勵的基礎。它的動力來自於好奇心、渴望創造出意義重大的事物，以及把人生過得淋漓盡致的使命感。
柯林斯和賈伯斯初識時，柯林斯還是名年輕的教員，於1988年至1995年在史丹佛大學商學院任教。柯林斯要開始上企業課程的第一年，他請賈伯斯為他的學生上一堂課，這是他們第一次見面。即使NeXT並不算是令人驚艷的成功，皮克斯也還在摸索方向，但賈伯斯充滿個人魅力，機智又親切。柯林斯在往後的人生中都定期和賈伯斯保持聯繫，他相信那幾年是他和賈伯斯認識的最好時機。
「你會希望在1935年見到邱吉爾，當時他不受到喜愛，沒有人會去注意他，」他說。「有些人會去誹謗邱吉爾，這對一個偉人來說並不稀奇。但是到最後你會以事情的全貌及開展的角度來評斷他們。」邱吉爾和賈伯斯一樣，在事業早期遭受屈辱挫折，接著堅持不懈地經過長期攀爬陡峭路途，獲得更偉大的聲望。
賈伯斯的不安並非總是優點。當他更年輕的時候，他的注意力會從一個計畫突然跳到另一個，例如他在全錄的帕羅奧圖研究中心看到繪圖運算的潛力之後，蘋果三號的開發突然間顯得很平庸。
在1985年黯然離開蘋果之後沒多久便創立了NeXT，是一項突兀的舉動，他買下後來成為皮克斯的電腦繪圖工程團隊也是。現在看來，他的不安有時似乎像是衝動。但他永不放棄，他甚至沒有放棄皮克斯或NeXT。正是堅持不懈給予他獨特的不安真正的深度。「那些他嘗試要做的事情，」柯林斯說，「全都是一些困難的事，有時他會被打敗，但努力撐過之後所獲得的回報，會是個人莫大的成長。」
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到了2003及2004年，賈伯斯的不安再度推著他前進，將他推向不明確的未來，推向一個測試，看看他到底成長了多少。賈伯斯一直自問這個問題：「接下來是什麼？」但這次答案特別複雜。蘋果可能打造出由個人運算的傳統基礎進化而來的東西，也許是再一次改變使用者介面的產品。也許他們必須推出一種新型態的電腦，比如平板電腦。也許可以根據iPod所獲得的成功，推出另一種消費電子產品，甚至是手機。
iPod改變了蘋果的一切。iTunes音樂商店現在的客戶包含了數百萬名個人電腦用戶，已成為一種全新的銷售系統，比起在工廠壓製CD後再運送到零售商的過程，少了許多摩擦，而且成本更低。2004會計年度結束時（iTunes推出後僅僅過了三年），iTunes及iPod相關產品營收占蘋果總銷售額的19%，蘋果這一年賣出了四千四百萬台iPod，然而麥金塔電腦的銷售量卻下滑了28%，從2000年的四百六十萬台，降至2004年的三百三十萬台。iTunes及iPod所帶來的衝擊，最大的證據就是公司財務：2004年蘋果淨利為2.76億美元，高於2003年的六千九百萬美元。
但是iPod不僅為蘋果開啟第二個豐厚的收入來源，它還穩固了蘋果的基礎，同時擴展了蘋果的潛力。庫克現在組織了一個精密的供應鏈，可以支撐全球製造網絡，每個月生產數千萬台iPod。
有了這種高新陳代謝和龐大的製造規模，艾夫開始實驗新的金屬、合金、耐用塑膠，還有可切割成小至iPod Mini、大至32吋電腦螢幕等裝置的超硬玻璃。主管團隊開始認為，不管他們做什麼都會成功。
「我向來覺得，」賈伯斯告訴我，「你創新就像躍向空中一樣，你一定要十分確定當你落下來時，腳下會有土地。」賈伯斯腳下的土地從未如此堅實過。現在正是跳進一個全新、可以完全改變遊戲規則的產品的好時機。賈伯斯只是不知道該往哪個方向跳。如何解決這樣的困境，即將成為他職業生涯中最重要的決定。
手機與iPod合而為一
蘋果基本上沒有正式的研發單位。賈伯斯不喜歡把所有前瞻性工作都劃分到一個單獨的區域，獨立於主導最重要產品開發的人員。研究計畫在蘋果公司裡處處綻放，不過大多數都不會得到賈伯斯的讚賞，甚至不會被他注意到。只有在賈伯斯的大將覺得計畫或技術具有真正的潛力時，它們才會被賈伯斯注意到。此時，賈伯斯會加以審視，他蒐集到的資訊將進入他大腦的學習機器。
有時這些資訊就在他的大腦裡沉沒，什麼事也不會發生。但有時，他會想出方法，將這些資訊與先前看過的東西結合起來，或者加以修改、運用在另一個全然不同的計畫。
這是他的一項傑出才能，將不同的研發計畫與技術結合，成為之前無法想像的東西。他依賴這項才能決定接下來的產品。 為了探索開發一款新型手機的可能性，他們展開了兩項計畫。賈伯斯本人要求開發蘋果Airport Wi-Fi連線產品的人員，針對蜂巢式電話技術進行初步研究。
這項決定讓他的一些團隊成員搖頭反對，因為Wi-Fi數據連線技術和無線電話網絡所使用的蜂巢式無線電技術根本毫無關聯。可是，還有一個更加迫切的計畫正在進行中。2003年秋初，賈伯斯的一些主管團隊成員，包括iTunes音樂商店的策劃者庫依，開始專注尋找在手機裡建立和iTunes相容的音樂播放器，以及從手機進入iTunes音樂商店的方法。
「大家都隨身攜帶兩種電子產品：手機和iPod，」庫依回想著，輕拍著他牛仔褲前面兩個口袋。「我們都知道你可以把iTunes放進手機裡，手機就會變得和iPod差不多。這主要是軟體的問題，我們往這個產業放眼望去，在2004年初決定和摩托羅拉合作，當時摩托羅拉以RAZR折疊手機完全主宰了手機市場，人人都有一支。」數十年來，摩托羅拉一直是蘋果的主要供應商。
直到一九九○年代中期，蘋果所有的電腦全部搭載摩托羅拉的微處理器，之後蘋果與IBM結盟，設計出PowerPC晶片，成為麥金塔電腦的中央處理器，直到2006年。摩托羅拉向蘋果保證，他們將開發一個專門做為iTunes裝置的新系列電話，名稱是ROKR。 ROKR計畫一開始便充滿爭議，原因很簡單：蘋果大多數員工不喜歡和其他公司合作。
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尤其是費德爾所帶領的iPod硬體團隊，無法忍受把他們開始稱為「音樂手機」的開發工作拱手讓給傳統手機產業。摩托羅拉愈是向他們展示ROKR的計畫，他們愈是確信他們把珍貴的iPod及iTunes軟體授權出去是一項錯誤。摩托羅拉以前確實曾做出許多時髦漂亮的手機，卻似乎無法設計出像iPod那樣簡單樸素的軟體。在蘋果的這些神童看來，摩托羅拉的手法極為拙劣。
這家位於伊利諾州的公司分別指派不同的程式設計師團隊設計不同的軟體，例如通訊錄、簡訊，以及簡易網路瀏覽器，這些功能都不如iPod的螢幕介面那麼直觀，而嘗試要將毫無關聯的不同團隊所做出的成果結合起來，就會變得一塌糊塗。
費德爾對摩托羅拉感到非常生氣，他決定自行開發一款蘋果手機的原型，首要特色是音樂，再來是影片和照片。 諷刺的是，另外兩項出發點與手機毫無關係的計畫，後來竟然對賈伯斯關於蘋果接下來發展的決定，產生最重大的影響。其中一項稱為「紫色計畫」（Project Purple）。
這個由特別任務小組擔任的祕密研發計畫，應賈伯斯要求想出一種新方法，發展一種外型和尺寸獨特的個人運算科技產品：超輕的攜帶式裝置，外觀類似一個拍紙簿或筆記板，附有互動式觸控螢幕。這個概念讓微軟最優秀的研究人員和工程師困擾多年，可是賈伯斯相信他的人員可以在別人失敗的地方有所突破。除了鍵盤及滑鼠之外，一定會有更直接、更直觀的方法供使用者與電腦互動。最好是使用者隨處都可以使用的東西，甚至是坐在馬桶上的時候。
