「參謀總長湯曜明先生，要來跟蔡諮詢委員拜年。」
蔡英文一直到現在都還記得那一年春節，湯參謀總長在諮詢委員辦公室看到她的時候，臉上驚訝的表情。蔡英文心想，參謀總長一定在想「怎麼這個看起來像是學生一樣的小女生會是蔡委員！」
一九九八辜汪會晤，蔡英文以辜老英文秘書的身分隨行，面對大陣仗的國際媒體，擔任英文發言人的她條理分明、說理清晰的發言表現，深獲當時總統李登輝讚賞。
不久之後李前總統邀請蔡英文，擔任無給職的國安會諮詢委員。
當時國安會成員皆是李前總統最信任的高級幕僚，而長久以來國安會幕僚大多以男性居多，且大多是社會或政治歷練豐富的長者，那一年蔡英文四十二歲，頂著一頭清湯掛麵短髮的她，成為歷來最年輕、也是第一位女性國安會諮詢委員。
其實在擔任諮詢委員之前，經由另一位諮詢委員張榮豐推薦，蔡英文早在一九九五年就加入國安會幕僚，成為幕僚小組其中一員，一九九八年辜汪會晤，當時台灣經濟研究院院長吳榮義、台大政治系教授包宗和、以及政大國貿系教授蔡英文都是以教授的身分前往北京。
不過當時的蔡英文還多了一項任務，那就是在這一場歷史性的辜汪會晤裡頭，為了凸顯雙方平起平坐，爭取國際曝光度，李前總統特別指派她擔任英文發言人，協助處理兩岸議題。
「蔡英文深入參加辜汪會晤事務，對於兩岸議題，她很熟、很了解，也處理得很好，一點也不陌生。」現在回想起來，李前總統對於當時蔡英文的表現仍印象深刻。
九○年代，全球的政治情勢正在改變，尤其一九九一年李前總統宣布結束動員戡亂時期，兩岸結束敵對狀態，之後第三屆國民大會第二次會議決議凍省，取消台灣省，當時李前總統一直在思索，凍省之後台灣已經不是省，那是不是一個國家？
台灣的定位不明，李前總統深感台灣的國家定位問題，應該讓國際間有所了解。一九九八年的一次言談中，李前總統與當時的國安局局長殷宗文聊到了台灣主權地位的問題，殷宗文正好要啟程前往歐洲進行訪問，其中一站是德國。
殷宗文留德的背景，加上在德國求學時代的好友，正好在當時德國總理柯爾（Helmut Kohl）身邊擔任重要幕僚，透過殷宗文的穿針引線，台灣與德國政府高層之間建立了一條難能可貴的溝通管道。
當時全球仍處於美、蘇對抗的冷戰氛圍中，美國為了圍堵蘇聯，政治上「聯中抗蘇」的動作愈來愈明顯，柯爾幕僚透過殷宗文傳話給李前總統：「美國總統柯林頓（Bill Clinton）已經宣布了新三不政策，假使台灣不做一些主權強化的動作，主權將會慢慢地流失。」當時參與該案的國安會重要幕僚，透露了這段不為外界所知的機密外交事件。
當時柯爾政府對於台灣的國際地位相當關心，甚至還透過身邊重要幕僚開了三位重量級國際法學者的名單給台灣，請殷宗文帶回給李前總統。李前總統記得，其中一位是埃及開羅大學的國際法學者，另一位是在梵蒂岡的教廷，由於年代久遠，李前總統以及幕僚們已經忘記第三位的國家及名稱。
當時的想法，主要是想請這幾位重量級國際法教授到台灣，共同探討國家主權和台灣國際地位的問題，但因為若干因素，這幾位國際法專家最後都不能來。於是李前總統接受國安會幕僚的建議，決定請當時還是國安會幕僚小組一員，專精國際法的蔡英文負責這件事，包括主持「強化中華民國主權國家地位」專案小組，並赴英國和多位精通國際法的權威學者，討論國家主權相關的問題。
蔡英文主持「強化中華民國主權國家地位」專案小組，進行學術性研究，目的是在為國家主權涉及的問題與台灣的困難所在，理出一個脈絡，提供專業的分析，並未參與政治運作。
可以非常確定的一點是，蔡英文主持「強化中華民國主權國家地位」專案小組的歷練，讓她知道既要維護國家主權、又不挑起內部及兩岸的爭議及對立，唯有謹言慎行，才不會製造更多的紛爭。也因為這段經歷，和過去經貿談判及參加辜汪會晤等歷練，一九九九年蔡英文接受李前總統邀請，擔任無給職的國安會諮詢委員。
蔡英文擔任國安會諮詢委員期間，相當受到李前總統賞識，李前總統也曾指派蔡英文參加台灣與美、日的重要會議。蔡英文跟著當時已升任國安會秘書長的殷宗文一起做事，進一步涉獵到國安、軍事領域，這些親身經歷，讓蔡英文了解到國安對一個國家長遠發展的重要性，而這些都是很難得的歷練。
雖然蔡英文擔任國安會諮詢委員的時間並不久，但在李前總統的印象中，當時幾次重要的兩岸、國際事務，蔡英文都有參與也很清楚了解。「從兩岸、外交、軍事等角度來觀察，蔡英文的歷練與二○○○年當時僅擔任過台北市長的陳水扁很不一樣。」李前總統補充。
確實，因為她的學術背景，以及多年來在國際經貿談判領域與大國斡旋折衝，蔡英文對於兩岸問題以及國際之間的政治現實，比其他政治人物有更深的了解、體會以及想法。
在政治層面之外，當時兩岸在經濟上面臨即將同時加入WTO的新局。台灣成為WTO會員後，須對所有其他會員國進一步開放市場，兩岸之間也將面臨相互開放市場、經貿往來愈來愈頻密的全新情勢。
對岸的貨品、服務、人員、資金等大量進入台灣，除了經濟面問題外，也牽涉到政治、社會及國家安全等層面。過去政府處理此類涉及國安問題，都是採高度管制的圍堵方式，但面對兩岸同時加入WTO的新情勢，圍堵已難處理愈來愈頻繁、數量愈來愈大的兩岸經貿活動。
為此，蔡英文以國安會諮詢委員身分向李前總統提出「國家安全網」的構想，以風險管理替代一味圍堵的僵化做法，在市場開放及國家安全之間尋找一個平衡點。這是一種現代化、進步的管理思維，之後成為扁政府時代處理兩岸經貿開放的重要配套機制，也充分展現蔡英文在處理高敏感性的兩岸事務上的周延思維及靈活手腕，這無疑也是她的一項重要政治資本。